Классификация и структура различных полифенолов

Полифенолы - органические соединения ароматического ряда, Флавоноидами называется группа фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, объединенных общим структурным составом С6-С3-С6. Первое бензольное кольцо, конденсированное в большинстве классов с кислородосодержащим гетероциклом С или непосредственно прилежащее к карбонильной группе пропанового фрагмента, как в халконах, обозначают буквой А, а боковой фенильный заместитель - буквой В латинского алфавита. Исходя из такого обозначения, порядок нумерации в гетероциклических флавоноидах начинается с гетероатома с переходом на кольцо А, а в кольце В порядок нумерации автономный и начинается с углерода, связанного с остальной частью молекулы.

Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромона (бензо-γ-пирон).

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6, положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп:. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2 Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3 Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4 Бифлавоноиды Собственно флавоноиды

К этой подгруппе относятся:

) производные флавана (2 фенилхромана):

) производные флавона (2 фенилхромона):

ФЛАВОН ФЛАВОНОЛ

ФЛАВОНОНОЛ

) флавоноиды с раскрытым пироновым кольцом:

ХАЛКОН ДИГИДРОХАЛКОН

4) ауроны:

АУРОН. Изофлавоноиды с фенильным радикалом в положении 3:

ИЗОФЛАВАН ИЗОФЛАВОН ИЗОФЛАВОНОН и др Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4

-БЕНЗОКУМАРИН (неофлаван). Бифлавоноиды - димерные соединения, состоящие из связанных С-С связью флавонов, флавононов и др.

БИФЛАВОН

В растениях флавоноидные соединения, кроме катехинов и лейкоантоцианов, сравнительно редко встречаются в свободном состоянии. Подавляющее большинство их представлено в виде разнообразных гликозидов. Многообразие флавоноидных гликозидов обусловлено значительным набором сахаров и возможностями присоединения их в ряде положений, а также тем, что сахара могут иметь различную величину окисных циклов, конфигурацию гликозидных связей порядок сочетаний между ними. Причём такие сложные смеси часто встречаются в одном и том же растительном материале.

В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды. Моносахаридами являются обычные для растений сахара: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и др. В некоторых случаях встречаются специфические дисахариды: рутиноза (рамноза и глюкоза), софороза (2 молекулы глюкозы).

Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3', 4' и др. положениях. Для флавоноидов характерно гидроксилирование. Оно возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы метилированы.

Все известные флавоноидные гликозиды разделяются на следующие группы.

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды, в которых сахара cвязаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода. О-гликозиды в зависимости от количества сахаров, положения и порядка присоединения делятся на моногликозиды, биозиды, дигликозиды и смешанные гликозиды.

Вторую группу составляют С-гликозиды или гликофлавоноиды, которые можно подразделить на С-моногликозиды, С-дигликозиды, С-О-дигликозиды, С-О-биозиды. В гликофлавоноидах углеводные заместители связаны с агликоном через углеродный атом в 6 или 8-м положении.

К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так называемые комплексные соединения. Они представляют собой ацилированные гликозиды различных групп и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. Из кислот, выделенных из комплексных гликозидов, идентифицированы бензойная, n-оксибензойная, кофейная, уксусная, пропионовая, n-оксикоричная и другие кислоты. Флавоноидные гликозиды обладают оптической активностью, для них характерна способность к кислотному и ферментативному гидролизу. Скорость гидролиза и условия его проведения различны для различных групп флавоноидов.

Перейти на страницу: 1 2 3

Биологические препараты

Биологические препараты - группа медицинских продуктов биологического происхождения, в том числе вакцины, препараты крови, аллергены, соматические клетки, ткани, рекомбинантные белки.  Смотреть...

Антибиотики

Большинство ученых подразумевает под антибиотиками не только антибактериальные вещества, образуемые микроорганизмами, но и соединения, обладающие антибактериальной активностью, выделенные из животных тканей и высших растений.  Смотреть...