Классификация и структура различных полифенолов

Силибин (2), будучи флавононолом и одновременно флаволигнаном, имеет более сложную химическую природу:

• хромоновая часть молекулы проявляет слабые кислотные свойства и способна вступать в донорно-акцепторные взаимодействия с основаниями;

• фенольные гидроксилы обусловливают взаимодействие этого соединения с сильными щелочами и растворение в воде в виде натриевых (калиевых) солей.

За счет полифенольных гидроксилов, а также за счет возможности комплексообразования с ионами переходных и других металлов в положении 3, 4 или 4, 5 силибин проявляет высокую антиоксидантную способность, что, в свою очередь, определяет его высокие гепатопротекторный, противоопухолевый и другие эффекты. Сравнительные данные в экспериментальной системе «CCl4-индуцированное ПОЛ в микросомах из печени крыс» показали, что относительная ингибирующая или защитная эффективность биологически активных соединений (БАС) уменьшается в ряду: лютеолин > апигенин > датисцетин > морин > галангин > эриодиктиол > (+) катехин > гарденин Д > силибин. Кроме того, известно, что флаволигнаны этой группы - силибин, силимарин (сумма флаволигнанов) - подавляли рост и синтез ДНК в разных клеточных линиях опухолей человека. Силибин и дигидрокверцетин снижали в клетках синтез холестерина посредством ингибирования лимитирующего скорость фермента 3-гидрокси-3-метилглутарил-К0А-редуктазы.

В таких гетерофазных системах, как клетки или липопротеины, антиоксидантная эффективность флавоноидов во многом определяется их липофильностью и гидрофильностью. Флавоноиды аналогично a-токоферолу и холестерину стабилизируют мембраны и выступают в качестве структурных антиоксидантов: проникая в гидрофобную область мембран, молекулы флавоноидов значительно снижают подвижность липидов, что, в свою очередь, снижает эффективность взаимодействия пероксидных радикалов с новыми липидными молекулами.

Таким образом, фармакологические эффекты флавоноидов в значительной степени определяются их гидрофильно-липофильным соотношением и соответственно их проницаемостью через липофильные бислои мембран клеток.

Изучение флавоноидов in vitro показало, что они являются более мощными антиоксидантами, чем витамины С и E. Исследование свободно-радикального окисления человеческих клеток in vitro, вызванное продуктами термического разложения табака, показало, что виноградный экстракт, содержащий олигопроантоцианидин, обладал большей антиоксидантной активностью, чем витамины C и E даже в случае их совместного применения, при котором наблюдается синергетический эффект. Некоторые флавоноиды винограда способны восстанавливать окисленную форму аскорбиновой кислоты, так, проантоцианидины in vitro продлевали продолжительность полураспада витамина C на 400 %.

Перейти на страницу: 1 2 3 

Биологические препараты

Биологические препараты - группа медицинских продуктов биологического происхождения, в том числе вакцины, препараты крови, аллергены, соматические клетки, ткани, рекомбинантные белки.  Смотреть...

Антибиотики

Большинство ученых подразумевает под антибиотиками не только антибактериальные вещества, образуемые микроорганизмами, но и соединения, обладающие антибактериальной активностью, выделенные из животных тканей и высших растений.  Смотреть...